不过猪哥亮嗜赌的性格让他身陷危机，也让他一度举目无亲。据报道，1988年他在蓝宝石歌厅后方遭枪击；1993年因赌债高筑，他抛下一切跑路；97年一度复出失利，99年再神隐，一躲就是10年。当时甚至他的亲哥哥都直接向媒体表示，兄弟情谊已断，俩人好几年没见面，猪哥亮甚至连扫墓都不会出现。亲兄弟不认他的原因就在于他有超过两亿台币的欠债问题未解决，其中一亿两千万台币是猪哥亮向经纪人杨登魁借的演出预支款。
 
短暂复出再度息影 与女儿在病榻前团圆
 
在2009年初，媒体在屏东一间黑轮店找到他的行踪，让他顺势重出江湖。他刚复出就接到广告，依然在综艺届号召力十足，接连开档节目包括《猪哥会社》、《猪哥一级棒》、《万秀猪王》都有高收视。出演影片《大稻埕》、《大尾鲈鳗》、《大囍临门》都在台湾市场拥有良好的票房表现。

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